مایکروسافت پس از مدت‌ها، به‌منظور بالا بردن امنیت اسکایپ، قابلیت رمزگذاری سرتاسری را به این پیام‌رسان اضافه می‌کند.
اسکایپ آخرین پیام‌رسانی است که از قابلیت رمزگذاری سرتاسری استفاده می‌کند. پیام‌رسان اسکایپ که در تملک مایکروسافت قرار دارد، به‌منظور ایجاد این قابلیت اختیاری که لزوما برای همه‌ی مکالمات استفاده نمی‌شود، با شرکت سیگنال مشارکت‌هایی داشته است. از این‌رو، عملکرد اسکایپ بیشتر شبیه پیام‌رسان محبوب فیس‌بوک مسنجر است که امکان مکالمات خصوصی را برای کاربران فراهم می‌آورد.
نام این بخش در اسکایپ، Private Conversation است و برای مکالمات گروهی کاربردی ندارد. برای شروع یک مکالمه‌ی خصوصی، روی آیکون + کلیک کنید، گزینه‌ی self-descriptive New Private Conversation و بعد مخاطب خود را انتخاب کنید.
سپس پیام دعوتی به‌منظور پیوستن برای فرد مورد نظر ارسال می‌شود. این دعوت برای هفت روز معتبر است و بعد از گذشت این مدت، اگر تمایل به داشتن مکالمات خصوصی دارید، دوباره باید تمام مراحل گفته‌شده را تکرار کنید. هنگامی که مخاطب مورد نظر دعوت شما را می‌پذیرد، مکالمات خصوصی فقط در دستگاه‌هایی که با آن‌ها پیام دعوت ارسال و پذیرفته شده امکان‌پذیر است. در واقع اگر می‌خواهید مکالمات خصوصی خود را با یک گوشی یا رایانه‌ی دیگر ادامه دهید، باید پیام دعوت را دوباره ارسال کنید.
در مکالمه‌ی خصوصی در کنار نام مخاطب آیکونی به نام قفل یا لاک وجود دارد و پیام‌های پیش‌نمایش در قسمت چت یا اعلان نمایش داده نمی‌شوند. در این حالت نمی‌توان پیام‌ها یا فایل‌های ارسال‌شده را ویرایش کرد و فقط شکلک‌ها، فایل‌ها و پیام‌های صوتی برای ارسال وجود دارند.
البته این قابلیت جدید در حال حاضر به‌صورت آزمایشی برای کارمندان اسکایپ فعال است؛ امیدواریم همه‌ی کاربران به‌زودی بتوانند از این قابلیت اسکایپ بهره ببرند.