Bill Gurley، یکی از بزرگ‌ترین سرمایه گذاران حوزه سرمایه داری کارآفرینی (Venture Capitalist) در مصاحبه‌ای با خبرگذاری وال استریت ژورنال به دنیای استارت‌آپ‌ها هشدار می‌دهد و معتقد است که محیط کنونی این حوزه، وی را یاد حباب اقتصادی و تکنولوژی دهه 1990می‌اندازد. "احساس می‌کنم که در حال حاضر در سیلیکن ولی به طور کلی، چه به عنوان یک جامعه سرمایه گذاری کارآفرینی و چه به عنوان اجتماع استارت‌آپ‌ها، ریسک بسیار بالایی جریان دارد که از سال 1999 تا کنون بی‌سابقه بوده است. هیچ کس در این حوزه ترسی ندارد و همه زیاده خواه هستند. اما این وضعیت بالاخره پایان خواهد یافت".
به‌گفته گورلی، شرکت های خصوصی در حال افزایش سرمایه هستند و حتی برخی از آنها ارزشی معادل 500 میلیون دلار دارند. وقتی کسی چنین مبلغ هنگفتی در اختیار داشته باشد، بالاخره باید آن را خرج کند. به همین دلیل، میزان از دست دادن نقدینگی شرکت‌ها در حال افزایش است. به عقیده گرلی، میزان ریسک پذیری کارمندان و تمایل به کارکردن در شرکتی که سالیانه میلیون‌ها دلار از سرمایه خود را از دست می‌دهد، دیگر ترسی در دل کارمندان آن شرکت ایجاد نمی‌کند زیرا جو تکنولوژیک مثبتی وجود دارد. این میزان ریسک پذیری کارمندان به عقیده گورلی، از سال 1999 تا کنون بی‌سابقه بوده است.
گورلی معتقد است اگر جامعه استارت‌آپ‌ها ناگهان با رکود اقتصادی مواجه شود و میزان سیل سرمایه وارد شده به این بازار کاهش یافته و یا قطع شود، حجم ضربه وارده به تمام بازار سان‌فرانسیسکو تاثیر خواهد گذاشت. به عقیده این سرمایه‌دار برجسته، راه حل این نیست که از دنیای سرمایه‌گذاری فاصه گرفت بلکه سرمایه گذاران باید در مورد سرمایه خود محتاط‌‌تر عمل کنند. شرکت‌های سیلیکون ولی به دلیل سرمایه گذاری‌های فراوان در این بازار با حجم بسیار زیادی از سرمایه مواجه شده‌اند اما توانایی تولید محصولات و یا خدمات سودآور را ندارند و این به زودی برای جامعه سیلیکون ولی ایجاد مشکل خواهد کرد.
گورلی معتقد است که به عنوان یک استارت‌آپ حوزه تکنولوژی، باید همیشه برنامه های متعدد درنظر داشت تا اگر شرایط غیر قابل پیش بینی ایجاد شد، شرکت‌ها بتوانند با تغییر استراتژی خود، سرپا باشند و سوداور باقی بمانند. گورلی یکی از شرکای شرکت Benchmark است و در شرکت‌هایی همچون Uber،OpenTable و Zillow سرمایه گذاری کرده است. شرکت Benchmark یکی از سرمایه گذاران شرکت‌های بسیاری از جمله اسنپ چت، کوییپ (Quip) و یلپ (Yelp) است.