مایکروسافت با هدف اینکه کار با ویندوز را راحت‌تر کند دست به ابتکار جالبی زد و کاراکترهایی را طراحی کرد تا آنها کار کردن با ویندوز را به زبان ساده و کارتونی آموزش دهند. شروع ماجرا با کاراکتری به اسم باب بود که 1995 متولد شد. باب کمک می‌کرد تا کامپیوتر را به عنوان یک خانه فرض کنید و ابزارهای مختلف را به عنوان اتاق‌های این خانه. البته استقبال از باب کمتر از انتظار مایکروسافت بود و آنها دوباره تلاش کردند.
سال 1997 مایکروسافت چندین و چند کاراکتر مختلف را طراحی کرد تا کاربران هر کاراکتری که دوست دارند را انتخاب کنند. کاراکترهای مشهور آن زمان شکلک قرمز رنگ، انیشتین، روبات، کره زمین و از همه مهمتر کلیپی (Clippy) بود. کلیپی به سرعت به محبوب‌ترین کاراکتر تبدیل شد و استقبال بی‌نظیر از آن باعث شد تا به عنوان دستار پیش‌فرض آفیس 97 تا 2000 باشد.
کلیپی می‌توانست به سرعت همه داده‌های ما را جست‌وجو کند، پیشنهادهای کاربردی و به‌موقع بدهد و همچنین تغییر شکل‌های بامزه‌ای بدهد. کلیپی اما در ویندوز ایکس پی به صورت پیش‌فرض خاموش شد اما کاربران می‌توانستند آن را دستی فعال کنند. در پایان هم مایکروسافت این کاراکتر دوست داشتنی را سال 2007 بازنشسته کرد. دلیل این امر شاید علاقه نداشتن مردم به دستیارهای مجازی بود. درواقع برای مدتی داشتن دستیار مجازی برای مردم آزاردهنده بود اما این روزها مجدد شاهد این هستیم که مردم به دستیارهای صوتی علاقه‌مند شده‌اند و دستیارهایی مثل کورتانا، الکسا و سیری همه‌جا هستند. شاید کلیپی از مردم زمان خود خیلی جلوتر بود و قدر آن را ندانستند. به هر ترتیب حالا این کاراکتر تبدیل به یک نوستالژی تکنولوژیکی شده برای کسانی که با آفیس 97 کار کرده‌اند. اگر شما هم از این افراد هستید پیشنهاد می‌کنیم کلیپ پایین را از دست ندهید.