سعدی نگارش کتاب گلستان را کمتر از یک سال بعد از تدوین بوستان، در اول اردیبهشت سال ۶۵۶ هجری شروع کرد و «هنوز از گلِ بوستان بَقیّتی موجود بود» که نگارش آن را به پایان رساند. کتاب گلستان در مدت پنج یا شش ماه نوشته شد که -به نظر محمدعلی همایون کاتوزیان، منتقد ادبی- شبیه به معجزه است. همایون کاتوزیان با توجه به شواهدی در گلستان، معتقد است که سعدی پس از نگارش بوستان دچار نوعی افسردگی شد و با این فکر که عمر خود را به بطالت گذرانده و به ایام پیری رسیده‌است، دست از کار کشید؛ اما دوست یا دوستانی او را به نوشتن کتاب جدیدی مصمم کردند. نگارش کتاب گلستان در این مدت کوتاه، می‌تواند نشانی از فرح و انبساطی باشد که پس از یک دوره افسردگی -موقتاً- بروز می‌کند. قدیمی‌ترین نسخه خطی به جا مانده از گلستان سعدی، نسخه‌ای تذهیب‌کاری شده از یاقوت مستعصمی است که به سال ۶۶۸ هجری بازمی‌گردد. در این سال، سعدی هنوز در قید حیات بوده‌است. اما از آنجا که اطلاعات شناسنامه‌ای این نسخه خوانا نیست، به‌عنوان یک نسخه معتبر مورد توجه محققان قرار نگرفته‌است. نخستین نسخه چاپی از گلستان در سال ۱۶۵۱میلادی در آمستردام و به زبان لاتین توسط Gentius منتشر شد. با این حال، تا اوایل قرن نوزدهم میلادی که نسخه‌هایی از کلیات در کلکتهٔ هند منتشر شد، خبری از چاپ گلستان یا کلیات سعدی در کشورهای اسلامی نبود. کتاب گلستان یکی از نخستین کتابهای فارسی است که با استفاده از ماشین چاپ منتشر شده است. این کتاب نخستین بار در سال ۱۸۲۴ میلادی در تبریز و بعد از آن در سال ۱۸۴۷ در تهران به چاپ رسید. در این سده همچنین نسخه‌هایی از گلستان در استانبول، قاهره، پاریس، لایپزیک، برلین، انگلستان و بیش از صد مرتبه در هندوستان چاپ شد.